Reunião Regional da SBPC em Boa Vista

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica

IDENTIFICAÇÃO DE ESTILBENO EM RESÍDUOS MADEIREIROS DE GITÓ (Guarea trichilioides L.)

Marla Karolyne dos Santos Horta (IC) 1 Maria da Paz Lima (PQ) 1 Claudete Catanhede do Nascimento (PQ) 1 Antônio Gilberto Ferreira (PQ) 2

1. Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA) 2. Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)

INTRODUÇÃO:

Um dos grandes problemas enfrentados pelo setor madeireiro está relacionado com o desperdício de matéria-prima, pois grande parte da madeira extraída e beneficiada em serrarias é transformada em resíduos não aproveitados pela indústria, ocasionando sérios problemas ambientais. Assim, a fim de minimizar estes impactos, vem crescendo a busca por novos sistemas de tratamento associado ao aproveitamento de resíduos, como produção de carvão ativado, obtenção de celulose e fabricação de aglomerado. Outra alternativa é o aproveitamento dos resíduos na confecção de pequenos objetos, e mais recentemente temos proposto o estudo sobre o conhecimento químico e biológico destes resíduos, visto que as madeiras exploradas comercialmente possuem pouco ou nenhum estudo. Assim, no presente trabalho realizou-se a investigação química em resíduos de gitó (Guarea trichilioides L., Meliaceae).

METODOLOGIA:

A serragem de gitó, oriunda de área de manejo, foi identificada como Guarea trichilioides L. por comparação macroscópica com amostras disponíveis na Xiloteca da Coordenação de Pesquisa em Produtos Florestais do INPA. Cerca de 98 g de serragem foi macerada à frio em hexano, CH2Cl2 e MeOH (7 dias). O extrato MeOH (9,96 g) foi submetido a uma partição em CH2Cl2, AcOEt, respectivamente. A fase CH2Cl2 após evaporada (rotaevaporador) foi filtrada em Sephadex LH-20 eluída em CH2Cl2:MeOH e MeOH, em seguida fracionada em coluna de sílica gel (70-230 mesh; eluída em CH2Cl2; CH2Cl2:AcOEt; AcOEt; AcOEt:MeOH e MeOH) e sucessivos fracionamentos em colunas de sílica gel 70-230 mesh, eluída em Hex:AcOEt; AcOEt e MeOH e coluna de sílica gel (230-400 mesh), eluída em Hex:AcOEt; AcOEt e MeOH fornecendo o isolamento do estilbeno (1), além do sitosterol.

RESULTADOS:

A serragem obtida apresenta coloração castanho-avermelhado, compatível com os dados da literatura (bege-rosado-escuro, bege-rosado-castanho, castanho-claro-rosado ou castanho-avermelhado), e é empregada na carpintaria, marcenaria e construção civil. O espectro de RMN 1H (400 MHz) da substância 1 apresentou sinais de 6 hidrogênios aromáticos em δ 6,50 (d; 2,4 Hz, H-2); 6,22 (t; 2,0 Hz, H-4); 6,49 (d; 2,4 Hz, H-6); 7,02 (d; 2,0 Hz, H-2’); 6,80 (d; 8,0 Hz, H-5’); 6,88 (dd; 8,0 e 2,0 Hz, H-6’) além de dois sinais de hidrogênios olefínicos em 6,93 e 6,79 como dubletos (J = 16,0 Hz), característica de dupla ligação trans. O espectro de carbono forneceu deslocamentos de 12 carbonos aromáticos em δ 141,4 (C-1), 105,8 (C-2), 159,7 (C-3), 102,7 (C-4), 159,7 (C-5), 105,8 (C-6), 131,1 (C-1’), 116,5 (C-2’), 146,6 (C-3’ e C-4’), 113,9 (C-5’) e 120,2 (C-6’), além dos carbonos insaturados em δ 127,0 (C-7) e 129,8 (C-8). Os deslocamentos químicos obtidos nos espectros de RMN comparados com os dados da literatura, permitiu confirmar a substância 1 como piceatanol, um estilbeno similar ao resveratrol encontrado no vinho tinto, com reconhecida atividade antioxidante.

CONCLUSÃO:

Embora a literatura registre vários estudos sobre os metabólitos secundários em G. trichiliodes este é o primeiro relato em madeira. No resíduo madeireiro desta espécie detectamos a predominância de piceatanol, um tetrahidroxiestilbeno que possui propriedades antileucêmica e antioxidante. Não há relatos prévios de piceatanol em Meliaceae, portanto G. trichiliodes L. mostrou-se uma fonte promissora deste estilbeno para ensaios biológicos.

Instituição de Fomento: FAPEAM

Palavras-chave: Estilbeno, Guarea trichilioides L., Meliaceae.