65ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 2. Química Ambiental

SÍNTESE VERDE DO CARDANOL ALQUILADO A PARTIR DO CARDANOL HIDROGENADO

Alessandra Ribeiro Freitas - Mestrado em Desenvolvimento e Meio Ambiente (MDMA) - UFPI Juliana de Sousa Figuerêdo - Departamento de Química - UFPI. Maria Alexsandra de Sousa Rios - Profa. Dra./Orientadora – Departamento de Química - UFPI.

INTRODUÇÃO:

A química tem uma grande participação nos dias atuais com os inúmeros produtos fundamentais à humanidade e sua presença pode ser destacada desde diversos combustíveis aos mais complexos medicamentos. Porém, a produção química também gera inúmeros inconvenientes, como a formação de subprodutos tóxicos e a contaminação do ambiente e do próprio homem expostos a estes xenobióticos. A preocupação com estes inconvenientes pode ser claramente observada, pois, nos últimos anos, cresce continuamente a pressão sobre as indústrias químicas, tanto através da sociedade civil, como das autoridades governamentais, no sentido de aprimorar o desenvolvimento de processos, que sejam cada vez menos prejudiciais ao meio ambiente. Dessa forma, tendo em vista a preocupação com a qualidade de vida e com meio ambiente, o planejamento de processos e de produtos deve estar fundamentado nos princípios da Química Verde. Estes incluem entre outros, a utilização de materiais de partida atóxicos ou de baixa toxicidade e oriundos de fontes renováveis, além da escolha apropriada das condições reacionais e da readequação das etapas de tratamento e purificação com o objetivo de diminuir a geração de resíduos prejudiciais ao meio ambiente (BISOL, 2012 e PRADO, 2003).

OBJETIVO DO TRABALHO:

O presente trabalho visa o desenvolvimento de uma rota sintética verde para a obtenção do cardanol alquilado a partir do cardanol hidrogenado buscando atender aos princípios da química verde e reduzir os impactos ambientais ocasionados por esta síntese.

MÉTODOS:

Em um balão de fundo redondo foram adicionados cardanol hidrogenado (1g; 3,3 mmol), cloreto de alumínio (0,4g; 3,0 mmol) e 2-clorobutano (0,4 mL; Z 3,2mmol). A mistura reacional foi mantida à temperatura ambiente e sob agitação até quando não mais se observou nas placas de CCD mudanças relacionadas à mancha do produto formado. Esta reação se caracteriza pela formação de ácido clorídrico como subproduto, sendo o referido gás captado por uma tubulação (mangueira) e imediatamente neutralizado através do borbulhamento deste em solução básica de NaOH (5%), acondicionada em um recipiente acoplado ao final do processo reacional. Após o término da reação, a mistura foi transferida para um funil de decantação e em seguida foi lavada com solução de bicarbonato de sódio (5%) e água destilada, para neutralização do produto. As etapas seguintes foram a secagem por meio de sulfato de sódio, filtração e rotaevaporação. Iniciou-se então a purificação por cromatografia em coluna (utilizou-se sílica gel e hexano recuperado) para a obtenção do produto puro. Após a separação e rotaevaporação, o produto foi submetido à análise via GC-EM.

RESULTADOS E DISCUSSÃO:

O resultado da análise via CG-EM mostrou a presença de um pico no cromatrograma, bem como o espectro de massas, apresentou um íon molecular de 360 m/z, condizente com a massa molecular do cardanol hidrogenado-alquilado. Desta forma, pode-se inferir que ocorreu a derivatização do cardanol hidrogenado à cardanol alquilado, indicando que o procedimento experimental da síntese verde foi bem sucedido.

CONCLUSÕES:

A síntese verde permitiu a obtenção de cardanol alquilado mostrando que as seguintes alterações realizadas baseadas nos princípios da química verde foram válidas: • Ausência de solventes para solubilizar os reagentes da solução, como por exemplo, os solventes clorados (diclorometano, clorofórmio) que oferecem riscos à saúde humana e ao meio ambiente por serem tóxicos; • Ausência de temperatura: a reação ocorreu em temperatura ambiente; • Neutralização do ácido clorídrico liberado na reação, evitando assim a contaminação do ambiente, • Utilização de sílica gel e solvente recuperados (oriundo de descartes do Laboratório de Produtos Naturais - UFPI) na coluna cromatográfica. Apesar de serem recuperados apresentaram-se muito eficientes na purificação do produto final: cardanol alquilado.

Palavras-chave: Síntese Verde Cardanol, Química Verde, Cardanol.