63ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

INESTIGAÇÃO QUIMICA E DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DAS FOLHAS de Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn (Cucurbitaceae)

Geralda de Fátima Lemes 1 Mirlene Gonçalves Santos 1 Ariel Sodré Dias 1 Cecília Maria Alves de Oliveira 1 Lucília Kato 2 Vera Lúcia Gomes Klein 3

1. Instituto de Química - UFG 2. Profa. Dra./Orientadora - Instituto de Química - UFG 3. Instituto de Ciências Biológicas - ICB/UFG

INTRODUÇÃO:

Cayaponia espelina (Silva Manso) Cogn. é uma planta trepadeira comum no cerrado brasileiro, sendo popularmente conhecida como taiuiá, tomba, disciplina, fel-de-gentio, fruta-de-gentio, purga-de-carijó, carijó e espelina-verdadeira. Suas folhas são utilizadas como tônico, diurético, purgativo e contra veneno de cobra, enquanto que a raiz é muito usada no tratamento de epilepsia e reumatismo. Espécies do gênero Cayaponia acumulam substâncias com uma grande diversidade estrutural, tais como esteróides, cucurbitacinas e flavonóides. Estes últimos são conhecidos por apresentarem atividade antitumoral, antiinflamatória e antioxidante, entre outras. O presente trabalho descreve o isolamento de uma flavona das folhas de C. espelina, até o momento não investigadas, juntamente a avaliação de atividade antioxidante do extrato bruto etanólico (EBE) e das frações clorofórmica (CHCl3), acetato de etila (AcOEt) e n-butanólica (BuOH) frente ao ensaio com o radical 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH).

METODOLOGIA:

Folhas (90 g) secas e moídas de C. espelina foram submetidas à percolação exaustiva com EtOH 95%, e após a eliminação do solvente obteve-se o extrato bruto etanólico (EBE). O EBE (8,5 g) foi submetido à extração liquido-liquido, fornecendo as frações CHCl3, AcOEt e BuOH. Essas frações foram submetidas à análise por CCD seguidas de nebulização com uma solução de 0,4 mmol/L do radical DPPH em metanol. As placas foram observadas até o aparecimento de manchas amareladas sob fundo de coloração púrpura, indicativo de possível atividade antioxidante. A fração bioativa AcOEt (700 mg) foi submetida a CC em sílica gel 60 com gradiente de DCM:MeOH obtendo a substância 1 (8 mg). A atividade antioxidante foi realizada monitorando-se o consumo do radical livre DPPH pelas amostras, através da medida do decréscimo da absorbância de soluções de diferentes concentrações, após 30 min de reação. Essas medidas foram feitas em espectrofotômetro UV-Vis com λ de 515 nm. As análises foram realizadas em triplicatas. Os resultados foram expressos através do valor da IC50, que representa a concentração da amostra necessária para seqüestrar 50% dos radicais de DPPH.

RESULTADOS:

A atividade antioxidante utilizando o radical DPPH tem sido muito utilizada para verificar a capacidade sequestradora de radicais livres de muitos produtos naturais, tanto de extratos brutos e/ou frações. A atividade antioxidante foi avaliada pela determinação da captação do radical DPPH (IC50) pelo EBE, e pelas frações DCM, AcOEt e BuOH das folhas de C. espelina e em comparação ao padrão ácido ascórbico (IC50 =12 µg/mL). A fração AcOEt revelou-se a mais ativa com IC50 de 6,35 µg/mL. Já o EBE e as frações DCM e BuOH, apresentaram IC50 de 9,75; 22,57 e 17,5 µg/mL, respectivamente. No espectro de RMN 1H da substância 1 foram observados sinais para dois hidrogênios aromáticos acoplados e em posição meta em δ 6,21 (1H, d, J=1,98 Hz) e 6,51(1H, d, J=1,98 Hz), os sinais em δ 6,97 (1H, d, J=8,3 Hz), 7,49 (1H, dd, J= 2,1 e 8,2 Hz) e 7,47(1H, d, J= 2,1Hz) correspondentes a hidrogênios aromáticos de um flavonóide, além do sinal em δ 13,1, confirmando a estrutura da substância 1 como sendo a flavona luteolina. A alta atividade seqüestradora de radicais livres para a fração AcOEt pode ser justificada pela presença de flavonóides, como a luteolina. Uma flavona bastante reportada na literatura por apresentar ação antioxidante.

CONCLUSÃO:

A investigação química da fração acetato de etila das folhas de C. espelina mostrou-se a predonimancia de flavonóides, resultando até o momento no isolamento e identificação da flavona luteolina. Enquanto que o extrato bruto etanólico e a fração acetato de etila demonstraram potencial ação antioxidante frente ao ensaio com DPPH.

Palavras-chave: Cayaponia espelina, Antioxidante, Luteolina.