| A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 7. Química Orgânica |
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SÍNTESE DE SENELO-AMINOÁCIDOS E DERIVADOS |
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| Antonio Luiz Braga 1 |
| Eduardo Eliezer Alberto 1 |
| Letiére Cabreira Soares 1 |
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| (1. Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria - UFSM) |
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| INTRODUÇÃO: |
A síntese de aminoácidos estruturalmente modificados é objeto de grande interesse, principalmente quando estes mimetizam compostos de ocorrência natural com atividade biológica conhecida. Compostos sinteticamente produzidos possuem vantagem em relação aos seus análogos de ocorrência natural uma vez que estes geralmente são encontrados em pequenas concentrações, apresentando dificuldades para sua extração e purificação1. Por outro lado a selenocisteína já é considerada como o vigésimo primeiro aminoácido natural, e os compostos orgânicos de selênio têm despertado muita atenção devido a suas características toxicológicas e terapêuticas, sendo este elemento apontado como potente agente anti-câncer, essencial ao metabolismo e ao sistema imunológico humano2. Desta forma o presente trabalho objetivou a síntese de seleno-aminoácidos e seus derivados, utilizando-se uma rota sintética simples e eficiente, para formar os produtos desejados em poucas etapas reacionais e com bons rendimentos. Avaliações toxicológicas e da atividade anti-viral dos compostos sintetizados serão realizadas. |
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| METODOLOGIA: |
Para a sintetizar os seleno-aminoácidos e seus derivados foram utilizados ácidos carboxílicos funcionalizados com bromo, tais como o ácido bromo acético e o 3-bromo propiônico. Inicialmente promoveu-se a reação destes compostos com N-metilmorfolina, e cloroformiato de etila, para gerar o anidrido misto3 e, em seguida, adicionou-se o éster da L-valina, L-fenilalanina ou L-prolina, para formar a amida correspondente. Posteriormente realizou-se a inserção do átomo de selênio na molécula, através de reação de substituição nucleofílica, sendo utilizado como nucleófilos espécies geradas “in situ” através de reação de difenil disseleneto com boro hidreto de sódio ou de selênio elementar com super hidreto. |
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| RESULTADOS: |
Na formação dos α-, β- e g-aminoácidos, intermediários chaves para a formação dos derivados seleno-aminoácidos, obteve-se rendimentos na faixa de 60-84%. Cabe salientar que esta reação não necessita de purificação, pois o produto é obtido puro após extração em condições adequadas. Os rendimentos obtidos na formação de selenetos- e disselenetos aminoácidos, na etapa de inserção do átomo de selênio, foram na faixa de 78-89% e 54-65%, respectivamente. |
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| CONCLUSÕES: |
A rota sintética proposta mostrou-se eficiente, levando à formação de uma série de derivados de aminoácidos contendo selênio, em bons rendimentos, a partir de materiais de partida de baixo custo e em apenas duas etapas reacionais.
3-Braga, A. L.; Ludtke, D. S.; Paixão, M. W.; Alberto, E. E.; Stefani, H.; Juliano, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 20, 4260.
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Instituição de fomento: FAPERGS, CNPq e CAPES
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Palavras-chave: Seleno-aminoácidos; Selênio; Anti-viral. |
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| Anais da 58ª Reunião Anual da SBPC - Florianópolis, SC - Julho/2006 |
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