64ª Reunião Anual da SBPC

A. Ciências Exatas e da Terra - 4. Química - 4. Química de Produtos Naturais

CONSTITUINTES QUÍMICOS MAJORITÁRIOS DA FRAÇÃO HEXÂNICA DO ALBURNO DE Vatairea guianensis

Ronilson Freitas de Souza 1 Victor Hugo de Souza Marinho 1 Ivoneide Maria Menezes Barra 1 Alberto Cardoso Arruda 1 Milton Nascimento da Silva 1 Mara Silvia Pinheiro Arruda 2

1. Faculdade de Química-UFPA 2. Prof. Dra./ Orientadora-Faculdade de Química-UFPA

INTRODUÇÃO:

Este trabalho é parte integrante do projeto de pesquisa de tese de doutorado intitulado “Estudo químico e avaliação de atividades biológicas da espécie Vatairea guianensis aubl. (Fabaceae)“, o qual está sendo desenvolvido no programa de pós-graduação em quimica da UFPA. A espécie V. guianensis, é conhecida popularmente na região amazônica como faveira, fava bolacha, fava d`água, fava de impingem, faveira amarela, faveira-grande, faveira grande do igapó, fava–mutum, angelim-do-igapó e sucupira-amarela (LIMA, 1982). É uma espécie nativa da Amazônia amplamente distribuída em toda região, em destaque para o Brasil nos Estados do Amazonas e Pará. É popularmente usada sob a forma de tintura alcoólica ou por aplicação “in natura” de suas favas maceradas, por riberinhos e comunidades tradicionais da amazônia, para o tratamento de um grande número de doenças causadas por fungos dermatofíticos, como impingem (Tinea corporea), pano branco (pitiriase versicolor), etc. (LIMA, 1982; PIEDADE; WOLTER FILHO, 1988). Existem somente relatos de investigações fitoquímicas para os frutos e cascas do caule. Neste sentido, o presente trabalho teve como objetivo isolar e identificar os constituintes químicos majoritários da fração hexânica do alburno de V. guianensis, visando contribuir para o conhecimento e caracterização química da espécie.

METODOLOGIA:

O alburno de V. guianensis foi coletado na área do 15, no Igarapé Catu, próximo da Ceasa e identificado por especialista da mesma instituição. A exsicata está depositada no Herbário da Embrapa Amazônia Oriental, sob o nº de registro – 187050. O alburno foi seco, moídos e exaustivamente extraídas com etanol 95%, à temperatura ambiente, fornecendo 56,0 g de extrato bruto. Alíquota deste extrato foi solubilizada em uma mistura metanol/água (8:2) e submetida à partição em solventes de polaridade crescente, fornecendo as frações hexânica, acetato de etila e hidrometanólica. A fração hexânica, foi fracionado em coluna filtrante, utilizando como eluentes misturas de hexano (hex), acetato de etila (AcOEt) e metanol (MeOH) em ordem crescentes de polaridade, as frações obtidas foram analisadas por CCDC e RMN de 1H. Os compostos isolados foram identificados por técnicas de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H E 13C, bem como por comparação com dados na literatura.

RESULTADOS:

O fracionamento da fração hexânica forneceu duas antraquinonas: crisofanol(1) e fisciona(2). As estruturas 1 e 2 foram elucidadas através da análise de RMN 1H e 13C e comparação com dados na literatura (SANTOS, SILVA, BRAZ FILHO; 2008). O espectro de RMN 1H revelou para cada antraquinona dois sinais simples [δH 12,02 e 12,13 (1);12,13 e 12,33 (2)] referentes aos grupamentos hidroxila quelados por ligações de hidrogênio e em δH 2,47(1) e 2,45(2), um sinal integrado para três hidrogênios referente aos grupamentos metila. O espectro de RMN 1H de 1 apresentou sinais em δH 7,83 (1H,dd, J7,5Hz e 1,2Hz) e δH 7,29 (1H,dd,J7,5Hz e 1,2Hz) característico de hidrogênio com acoplamento orto e meta, em δH7,68 (1H, d, J 8,4 Hz) de hidrogênio com acoplamento orto e também multipletos em δH7,66 e 7,10 referentes a hidrogênios com acoplamento meta. O espectro de RMN 1H de 2 mostrou 4 sinais sendo um singleto em δH 7,63(1H), 3 sinais duplos em δH 7,08 (J 0,75Hz,1H), 7,37 (J2,7 Hz,1H) e 6,69 (J 2,7Hz,1H) referentes a acoplamento meta . A antraquinona 2 presentou também um sinal referente aos 3H de uma metoxila em δH 3,94. Essas informações aliadas à análise dos espectros de RMN 13C e comparação com valores da literatura permitiram determinar as estruturas de 1 e 2 como crisofanol e fisciona, respectivamente. Além dessas substâncias relata-se o isolamento do ácido betulínico (3) e a mistura de sitosterol (4) e estigmasterol (5).

CONCLUSÃO:

O estudo fitoquímico de fração heânica de V. guianensis resultou no isolamento de uma mistura de esteróides, de um triterpeno pentacíclico e duas antraquinonas. As substâncias 3, 4 e 5 são relatadas pela primeira vez para a espécie V. guianensis. No entanto, 1 e 2 já foram relatadas para a V. guianensis, sendo isoladas a partir do extrato metanólico das cascas do caule (PIEDADE; WOLTER FILHO, 1988) e do extrato etanólico dos frutos (OTOBELLI et al. 2011).

Palavras-chave: Vatairea guianensis, Antraquinonas, Alburno.